استر چیست؟ انواع استرها کدامند؟
استرها گروهی از ترکیبات شیمیایی هستند که نقش مهمی در زندگی روزمره و صنایع مختلف ایفا می‌کنند. آن‌ها در رایحه‌های خوشایند عطرها گرفته تا مواد اولیه مورد استفاده در تولید پلاستیک‌ها و داروها، به‌شکل وسیعی استفاده می‌شوند.
در این مقاله قصد داریم به تعریف دقیق استرها پرداخته و انواع مختلف آن‌ها را معرفی کنیم. با شناخت بهتر این ترکیبات، می‌توانید درک کاملتری از نقش آن‌ها در صنایع مختلف داشته باشید.
استر چیست؟
استر ((ester ترکیبات شیمیایی است که از واکنش بین یک الکل و یک اسید (معمولاً اسید کربوکسیلیک) تشکیل می‌شود. در این واکنش، گروه هیدروکسیل (-OH) موجود در الکل با گروه کربوکسیل (-COOH) اسید واکنش داده و یک مولکول آب آزاد می‌شود. نتیجه این واکنش، ایجاد پیوندی به نام پیوند استری است که به‌صورت -COOR نشان داده می‌شود.
در این ساختار، بخش -CO از اسید و بخش -OR از الکل تشکیل می‌شود. استرها در شیمی آلی به‌عنوان ترکیباتی با ساختار پایدار و واکنش‌پذیری خاص شناخته می‌شوند. در تصویر زیر می‌توانید واکنشی که منجر به ساخت استر می‌شود و پیوند استری COOR را ببینید.
فرمول عمومی استر
فرمول عمومی استر RCCOR’ است. اجزای این فرول شامل موارد زیر است:
- R و R’ نشان‌دهنده زنجیره‌های هیدروکربنی (الکیلی یا آریلی) هستند.
- CO بخش کربونیل است (یک اتم کربن متصل به یک اتم اکسیژن با پیوند دوگانه)
- اکسیژن پیونددهنده بین گروه کربونیل و زنجیره آلکیلی یا آریلی دوم
برای مثال، در استر اتیل اتانوآت یا فرمول CH₃COOCH₂CH₃ بخش‌های مختلف استر به‌شرح زیر هستند:
- R = CH₃ (متیل)
- R’ = CH₂CH₃ (اتیل)
- COO بخش کربونیل و اکسیژن پیند دهند.
انواع استرها:
اتیل استات، متیل استات، بوتیل استات، اتیل پروپانوات، پروپیل متانوات، پروپیل اتانوات، متیل بوتانوات نمونه هایی از استرها هستند.
ساده‌ترین استر چیست؟
ساده‌ترین استر متیل متانوآت (Methyl Methanoate) است. این ترکیب از واکنش بین متانول (CH₃OH) و اسید متانوئیک (HCOOH) تشکیل می‌شود. فرمول شیمیایی آن HCOOCH₃ است. در این ساختار:
- گروه HCOO از اسید متانوئیک (فرمیک اسید) می‌آید.
- گروه CH₃ از الکل متانول گرفته شده است.
متیل متانوآت یک استر بسیار ساده است که به‌عنوان مدل اولیه برای فهم ساختار و واکنش‌های استرها استفاده می‌شود. در شکل زیر می‌توانید ساختار این استر ساده را ببینید.
نمونه‌های دیگر استرها شامل:
- اتیل پروپانوآت
- پروپان متانوات
- پروپیل‌اتانوآت
- متیل‌بوتانوآت
- اتیل استات
- متیل استات
- بوتیل استات
- اتیل پروپانوات
- پروپیل متانوات
- پروپیل اتانوات
- متیل بوتانوات
فرمول استر سه‌عاملی
استرهای سه‌عاملی (triester) به استرهایی گفته می‌شود که از سه گروه استری تشکیل شده‌اند. فرمول عمومی آن‌ها به‌صورت زیر است:
RCOO-R’-COO-R”-COO-R”’
در این فرمول:
- R، R’، R” و R”’ زنجیره‌های آلکیلی یا آریلی مختلف هستند.
- گروه‌های COO همان گروه‌های استری هستند که از پیوند کربونیل و اکسیژن تشکیل شده‌اند.
استرهای سه‌عاملی معمولاً در ساختارهای پیچیده شیمیایی مانند برخی پلیمرها و چربی‌ها دیده می‌شوند و به دلیل تعداد بیشتر گروه‌های استری، خواص فیزیکی و شیمیایی منحصربه‌فردی دارند.
تفاوت استر و اسید چرب
استرها و اسیدهای چرب هر دو از ترکیبات مهم در شیمی آلی هستند، اما تفاوت‌های ساختاری و عملکردی قابل‌توجهی دارند. در ادامه این تفاوت‌ها را بررسی می‌کنیم.
تفاوت در ساختار شیمیایی
همان‌طور که ذکر شد، استرها از واکنش یک اسید و یک الکل تشکیل می‌شوند و فرمول عمومی آن‌ها RCCOR’ است. در مقابل اسیدهای چرب، نوعی اسید کربوکسیلیک با زنجیره‌ای طولانی از کربن‌ها و هیدروژن‌ها هستند. فرمول عمومی اسیدهای چرب R-COOH است که در آن R یک زنجیره هیدروکربنی است وCOOH گروه کربوکسیل است. زنجیره R می‌تواند اشباع‌شده یا غیر اشباع باشد (یعنی شامل پیوندهای دوگانه کربن-کربن).
به‌عبارت دیگر، اگرچه استرها و اسیدهای چرب هر دو شامل پیوندهای کربونیل هستند، اما استرها از واکنش بین اسید و الکل به‌دست می‌آیند، در‌حالی‌که اسیدهای چرب اسیدهای کربوکسیلیک زنجیره بلند هستند. در تصویر زیر می‌توانید ساختار اسیدهای چرب را ببینید.
واکنش‌پذیری و پیوندها
در استرها، پیوند استری بین گروه کربونیل و اکسیژن الکل تشکیل می‌شود. این ترکیبات معمولاً از طریق واکنش استریفیکاسیون (واکنش بین اسید و الکل با تولید آب) ایجاد می‌شوند. در مقابل اسیدهای چرب به‌صورت طبیعی به‌عنوان اجزای اصلی لیپیدها و چربی‌ها شناخته می‌شوند و به‌طور مستقیم در فرآیندهای زیستی نقش دارند. گروه کربوکسیل آن‌ها امکان شرکت در واکنش‌های اسیدی را فراهم می‌کند.
خواص فیزیکی استرها
استرها خواص فیزیکی متنوعی دارند که به ساختار مولکولی آن‌ها بستگی دارد. در ادامه به‌برخی از مهم‌ترین خواص فیزیکی استرها اشاره می‌کنیم و هریک را توضیح می‌دهیم.
- نقطه جوش: استرها به‌طور کلی دارای نقطه جوش پایین‌تری نسبت به اسیدهای کربوکسیلیک با جرم مولکولی مشابه هستند، زیرا آن‌ها پیوند هیدروژنی تشکیل نمی‌دهند. با این حال، به دلیل حضور گروه کربونیل (C=O) در ساختارشان، نیروی بین مولکولی قطبی دارند که باعث افزایش نقطه جوش نسبت به ترکیبات غیرقطبی می‌شود.
- حلالیت در آب: استرهای با زنجیره کوتاه در آب حلالیت خوبی دارند، زیرا گروه کربونیل می‌تواند با مولکول‌های آب پیوند هیدروژنی ضعیفی ایجاد کند. اما با افزایش طول زنجیره آلکیلی (R و R’)، حلالیت آن‌ها در آب کاهش می‌یابد. زیرا بخش هیدروکربنی غیرقطبی باعث کاهش تعامل با آب می‌شود.
- بو: بسیاری از استرها بوی خوشایند و معطری دارند و به‌همین دلیل در عطرها و مواد طعم‌دهنده استفاده می‌شوند. بوی استرها معمولاً به ترکیب خاصی که از واکنش بین اسید و الکل به‌وجود می‌آید، بستگی دارد.
- چگالی: چگالی استرها معمولاً کمتر از آب است، زیرا ترکیبات آلی با زنجیره‌های هیدروکربنی سبک‌تر از آب هستند. چگالی استرها به‌طور معمول حدود 0.8 تا 1.0 گرم بر سانتی‌متر مکعب است.
- ویسکوزیته: استرها معمولاً ویسکوزیته پایینی دارند؛ به‌خصوص استرهای با زنجیره‌های کوتاه. با افزایش طول زنجیره‌های آلکیلی، ویسکوزیته آن‌ها افزایش می‌یابد و استرها به مایعات غلیظ‌تری تبدیل می‌شوند.
- نقطه ذوب: استرهای با زنجیره کوتاه معمولاً در دمای اتاق به‌صورت مایع هستند و نقطه ذوب پایینی دارند. با افزایش طول زنجیره آلکیلی، نقطه ذوب نیز افزایش می‌یابد.
- قطبیت: استرها به دلیل حضور گروه کربونیل (C=O) ترکیباتی قطبی محسوب می‌شوند. با این حال، بخش‌های هیدروکربنی آن‌ها باعث کاهش قطبیت کلی مولکول می‌شود. در نتیجه، استرها قطبیت کمتری نسبت به اسیدها یا الکل‌های مشابه دارند، اما از ترکیبات کاملاً غیرقطبی مثل آلکان‌ها، قطبی‌تر هستند.
- رنگ: استرها در طبیعت بدون رنگ هستند.
- فرار و قابل اشتعال: استرها بسیار فرار هستند و بسیار قابل اشتعال هستند.
کاربرد استرها
استرها به دلیل خواص و کاربردهای گسترده، در صنایع مختلفی استفاده می‌شوند. استرها در عطرها، طعم‌دهنده‌ها، پلاستیک‌ها و در برخی روغن‌های صنعتی استفاده می‌شوند. همچنین در ساختار برخی لیپیدها، مانند تری‌گلیسیریدها، نیز نقش دارند. در مقابل، اسیدهای چرب به‌عنوان اجزای اصلی چربی‌ها و روغن‌ها در طبیعت و در رژیم غذایی موجودات زنده حضور دارند. آن‌ها در متابولیسم و ذخیره انرژی بدن نقش ایفا می‌کنند. اسیدهای چرب همچنین در تولید صابون و مواد شوینده هم استفاده می‌شوند.
در ادامه می‌توانید رایج‌ترین کاربردهای آن‌ها را ببینید.
- عطرسازی و طعم‌دهنده‌ها: استرها به دلیل بوی خوشایندشان کاربرد فراوانی در عطرها و اسانس‌های طعم‌دهنده دارند.
- حلال‌ها: استرهایی مانند اتیل استات به‌عنوان حلال‌های پرکاربرد در صنایع شیمیایی استفاده می‌شوند.
- پلاستیک‌سازی: استرها در تولید پلی‌اتیلن ترفتالات (PET) که در بطری‌ها و الیاف مصنوعی استفاده می‌شوند، نقش مهمی ایفا می‌کنند.
- داروسازی: این مواد در تولید برخی داروها مانند آسپرین نیز به‌کار می‌روند.
- روغن‌های روان‌کاری (Lubricants): استرها به‌عنوان روغن‌های روان‌کاری صنعتی در موتورهای صنعتی و تجهیزات مکانیکی استفاده می‌شوند.
- مواد شوینده و صابون‌ها: برخی استرها اجزای اصلی چربی‌ها و روغن‌های طبیعی هستند که در تهیه مواد شوینده و صابون‌ها به‌کار می‌روند.
- پلی‌استرها: این نوع پلیمرها در تولید پارچه‌های مصنوعی و الیاف نساجی استفاده می‌شوند.
- چربی‌ها و روغن‌های طبیعی: تری‌گلیسیریدها که استرهای اسیدهای چرب هستند، در تغذیه و تولید محصولات غذایی و آرایشی نقش مهمی دارند.
جمع بندی
استرها ترکیبات شیمیایی مهمی هستند که از واکنش یک الکل و یک اسید (معمولاً اسید کربوکسیلیک) تشکیل می‌شوند. این ترکیبات در صنایع مختلف نظیر عطرسازی، تولید پلاستیک، داروسازی و مواد شوینده کاربرد دارند. ساده‌ترین استر، متیل متانوآت است که از واکنش متانول و اسید متانوئیک به‌دست می‌آید. خواص فیزیکی استرها شامل نقطه جوش پایین، حلالیت در آب و بوی خوشایند آن‌ها می‌شود.
منابع:
دیدگاهتان را بنویسید